Como poder, puedes... pero es poco recomendable. Se sugiere enviar ataques "por oleadas" para asegurar que no vayas a perder todo o parte de lo que envíes en el ataque porque metieron refuerzos en una ciudad que intentas conquistar y crees que está vacía (sea porque ya la limpiaste de tropas/barcos en otro momento o porque el espionaje te mostró que no tenía tropas/barcos apostados) o para mantener vacía una ciudad que tienes en revuelta.
Cada cuanto, ya depende de para qué estés atacando y el tipo de conquista que sea. Si es revuelta, se considera que los ataques deben ser cada 30 minutos (aproximadamente, tampoco es que sea obligatorio ese tiempo) para evitar que vuelvan a levantar la muralla y blinden la ciudad con tropas y/o birremes/trirremes.
Si es antigua, y lo que estás planeando es una conquista, los ataques deben ir algunos segundos antes de la llegada del colono (cuantos menos segundos sean, mejor) para asegurarte de que no hayan reforzado la ciudad al ver tu ataque. Si sólo atacas por conseguir recursos o cultura, no hace falta ningún tipo de "oleaje", aunque si la ciudad a la que atacas está en otra isla sólo asegúrate de mandar las tropas bien acompañadas de incendiarias o trirremes, para que no vayan a hacerte perder todas tus tropas terrestres con una mínima defensa marítima.
Creo que a esto iba dirigida tu pregunta... espero haber sido clara en la explicación. Si no, pregunta lo que no entiendas